Задание №149702: Химические реакции
26 В 2007 году был открыт родственный мюнхнонам класс мезоионных соединений – монреалоны (Mo). Ниже приведена схема получения первого представителя этого класса соединений и пример его использования в синтезе гетероциклов. Интересно, что монреалоны могут существовать в двух таутомерных формах: ациклической и циклической (в схеме обозначены как Mo1 и Mo2 соответственно). По данным спектроскопии ЯМР, при использовании в синтезе реагента H полученный продукт находится преимущественно в циклической форме, в то время как если H заменить на широко распространённый в органическом синтезе фосфорсодержащий реагент H′, то образуется ациклический продукт, не вступающий в дальнейшую реакцию с диметилацетилендикарбоксилатом.
Что проверяет это задание
Задание относится к теме «Химические реакции». Для решения понадобятся:
- составление уравнений реакций
- расчёты по формулам
- анализ свойств веществ
Источник: ВсОШ — официальный архив
Качество материала
Показываем, из чего состоит страница и можно ли проверить материал по первоисточнику.
Последняя проверка решения:
Происхождение задания
- Банк заданий
- ВсОШ — официальный архив
- Организатор
- Редакция «Я сам решу»
- Материалы
- 1 файл
Связанные понятия
План самостоятельного решения
- Перепишите известные данные и отдельно сформулируйте, что требуется найти или доказать.
- Свяжите условие с темой «Химические реакции» и выберите подходящее правило, формулу или способ рассуждения.
- Запишите промежуточные шаги: это помогает заметить потерянный знак, случай или логический переход.
- Сверьте результат со всеми ограничениями условия и только затем откройте подробный разбор.
Ориентировочное время: 15 минут.
Закрепить тему
После разбора попробуйте решить ещё десять заданий по предмету «Химия». Вариант формируется заново, а ответы можно сразу проверить.
Решение по шагам
26
разумно вначале рассмотреть простейший вариант, что IV имеет брутто-формулу
C H . Тогда это метилциклопропен. Существует два его структурных изомера:
4 6
3-метилциклопропен и 1-метилциклопропен. Оба изомера подходят по данным
ЯМР 1H, однако только 1-метилциклопропен подходит по данным ЯМР 13C.
Присоединение винилмагнийбромида к 1-метилциклопропену гипотетически
может дать два возможных региоизомера (оба из которых будут соответствовать
син-присоединению, исходя из результатов п. 3). После дальнейшего
нуклеофильного присоединения к карбонильной группе 2-метилпропеналя
они должны дать продукты N и N , соответственно.
1 2
Теперь рассмотрим данные спектроскопии ЯМР 13C для X.
Если предположить, что каждый сигнал в спектре соответствует только одному
атому углерода (т.е. не рассматривать возможную симметрию), то X содержит 10
таких атомов. При этих 10 атомах C суммарно находится 15 атомов H, еще 1 атом
H находится в составе гидроксильной группы. Тогда получаем, что X имеет состав
C H O, что совпадает с брутто-формулой N /N . Наличие 10 атомов углерода в X
10 16 1 2
также подтверждается тем, что это монотерпеноид (монотерпены и
монотерпеноиды содержат два изопреновых фрагмента).
Таким образом, при действии на N кислоты происходит его изомеризация.
Можно попробовать предложить возможные механизмы данного процесса.
При этом нужно учитывать два ключевых условия, следующих из данных
ЯМР 13C. Во-первых, X должен иметь 3 связи C=С, а это значит, что трехчленный
Используемые формулы
Во-первых, X должен иметь 3 связи C=С, а это значит, что трехчленный
Самопроверка после решения
- Я использовал все данные из условия и не добавил неподтверждённых предположений.
- Каждый переход в рассуждении объяснён правилом, формулой или ранее доказанным фактом.
- Ответ соответствует вопросу, а обозначения и единицы измерения записаны однозначно.
- Я сравнил свой ход решения с разбором и понял причину каждого отличия.
Типичные ошибки
- Пропустить часть условия.
- Сделать вывод без проверки промежуточного шага.
- Записать только ответ без объяснения.